欧文在骑士未来不明朗的时候，他向科比寻求了自己的建议。当然，科比的建议并不能指使欧文提出申请，但是欧文在个场合表示科比对于自己的重要性。欧文在最近接受媒体时，说：“从他身上，学会的最重要的事情就是不能总是学着缓和事情，也可以站出来坚持到底！”从欧文自身角度来考虑：首先，年仅25岁的欧文成长空间还很大。并且，自己有着出众的个能力，他不想在詹姆斯身边二当的。
他需要更的球权，需要战术体系，需要更成长的机会。在詹姆斯身边，他只能当二当的。毕竟，詹姆斯身上的光环早已掩盖了欧文的出色。其次，就是欧文的性格。
从总决赛第七场关键时刻欧文分绝杀勇士，们可以看出，欧文有着杀本色。他的野心早已满足不了他二当的位置，就算去年不申请，当欧文合同到期的时候，欧文也不会续约。还有，就是总！如今，骑士管理层真的是混。
可能不大湖队下赛季可能会拥有众高薪球员，为了签下凯里欧文，必须释放些薪资空间出来。像里夫斯、丹吉洛拉塞尔、贾里德范德比尔特、莫班巴和八村垒五名球员的续约条件都还没谈好。解除这些球员的合同可以为球队创造更的薪资空间，以便球队签下凯里欧文。
首先，欧文在波士顿过得并不愉快。他和球队有着不可调和的矛盾。作为球队的，欧文常规赛打打停停，状态极不稳定。常规赛阶段凯尔特更衣室矛盾频频爆出，年轻球员对于欧文过度持球单打并不买账。
凯尔特以49胜33负东部第的身份进军季后赛。季后赛首轮对阵步行者，凯尔特轻松4-0横扫对。
让大以为在少帅史蒂芬森的带动下，更衣室风波烟消云散，那只团结、顽强、积极、不输的凯尔特队又回来了。但是，次轮对阵雄鹿，凯尔特被打的体无完肤，以1-4败下阵来。
按照凯尔特的实力来讲，随不定能将本赛季联盟哥带领的雄鹿挑落下，但也不至于在先胜第场的情况下，接下来连输场，遗憾出局。欧文这轮系列赛场均21.3分，4.4篮板，7.0助。但投篮命中率只有39%。
在比赛中们更的看到的是欧文次次持球单打，进无果后的失落和无奈。这也就说明凯尔特的更衣室矛盾是实锤了，欧文也就没有了留下的理由。
詹姆斯在招募欧文已经不是什么新闻了，在前几天的时候就被曝光詹姆斯与欧文同出现在洛杉矶的街头，而且詹姆斯还在社交媒体上对网PS欧文身穿湖11号球衣的图片点赞。此外，湖球也非常愿意看到欧文与詹姆斯再度联，帮助湖重建王朝。出色的进欧文在进端的武器库非常丰富，中投、分、突破，样样精通，特别是蝴蝶穿般的突破，看得球迭起。
本赛季欧文真正意义上的第次带队，场均可以得到23.8分5.0篮板6.9助，进效率高达112.8。欧文是历史级别的控球，如艾弗森样，以个持球击为主，在吸引防守球员的时候，他也可以给队创造出机会。
此外，欧文还是个冷血的杀，在骑士的时候已经证明了这点。就单单进而言，欧文的进从来不被球所质疑。
差劲的防守因为身材的原因，欧文在防守端的表现直难以让满意。
其实欧文离不离开凯尔特咱们说了也不算啊，还是要看欧文怎么选择了不是嘛，哪怕安吉的立场再模糊，塔图姆篡班夺权的意图再明显，欧文不想走那也是没办啊！讲到这里明眼应该都已经看出来决定欧文走或留的问题所在了，那就是管理层安吉的决定，关于塔图姆和欧文老大之争的决定。本赛季的绿军命途舛，这么强劲的阵容，却没有打进东部前也实在是不能众，究其原因就是球权的分配问题，那么球星总有要牺牲，布朗和海沃德已经身先士卒了。
而塔图姆则是有管理层撑腰。诚然塔图姆未来可期，毕竟是被科比肯定和特训过的年轻球员，他的冷静和天赋也证明他的未来差不了，但现在绿军还是欧文，可是管理层却很看重塔图姆，塔图姆跟着科比特训也学到了科比的精髓，关键单打是的，事实证明他还没有科比的能力，同样也没有欧文的能力，由于球权模糊和管理层的犹豫不决（安吉担心欧文会离开球队，于是还不如塔图姆）导致绿军战绩堪忧，欧文甚至为此削发明志。
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